Во первых, для разработчика программа становится более прозрачна, видны все этапы реализации. Во вторых можно с большой долей вероятности рассчитать время, которое займёт разработка. И наконец, в третьих, оценив сроки выставить заказчику актуальную цену.

Со стороны заказчика подход хорош тем, что вы получаете видимый результат работы уже через 1-2 недели. Вам показывают наработки и вы можете оперативно корректировать процесс разработки.

Отдельно хочется отметить систему оплаты. Очень часто слышу такие вещи как:

"... я сделал для клиента xxx всю работу, показал, отослал, а он мне не заплатил ... "
"... я дал предоплату программисту yyy, а через неделю он пропал..."

Со стороны freelance'ра необходимо застраховаться от возможной неуплаты за проделанную работу. Как это проще всего сделать? Для крупного заказа, идеально подходит вариант частичной оплаты! Вы сделали определённую часть, допустим 10%-15% от проекта - step 1, получили за него оплату. Сделали 50% проекта, оплата и так далее.

Заказчик в свою очередь, сразу получает результат и хоть как то застрахован от того, что freelance'р не выполнит проект. Уже по тому, как будет сделан первый этап, можно судить о профессионализме, качестве продукта и соблюдении сроков. Т.е. в какой то мере получить представление о том, какой продукт вы получите на выходе и получите ли вы его вообще. К тому же любому здравому человеку сложно вносить 50% предоплаты первому встречному, при условии стоимости проект, допустим в 80.000 руб.

Что делать если проект маленький и его не целесообразно делить на части. Тогда идеальный вариант это перенять приёмы shareware проеграмм :

- ограничение по дате
- ограничение по количеству запусков
- на объем обрабатываемой информации и т.д.

Вот такие не сложные правила позволяют и заказчику программы и freelance'ру работать взаимовыгодно и с достаточно хорошими  гарантиями.